El Hotel Venta Juanilla se encuentra ubicado en un lugar privilegiado, a 99 km de Madrid y 50 km de Segovia capital muy cerca también de algunas de las ciudades más interesantes de la provincia como Pedraza, Cuéllar, Sepúlveda, Turégano, Riaza y La Estación de Esqui de la Pinilla.
El Hotel Restaurante Venta Juanilla ocupa un edificio cuyos orígenes se remontan al siglo X, cuando se funda el Monasterio de Santo Tomé. Posteriormente, en el siglo XIII, fue convento de los Canónigos Seglares y tuvo bastante importancia durante la guerra de Independencia: La Venta fue refugio de Canónigos Seglares regulares; posteriormente Abadía y Monasterio de San Jerónimo.