En 1919 Machado se trasladó a Segovia y enseñó en la Universidad Popular.
En 1924 publicó el libro de poemas "Nuevas Canciones" y algunas obras de teatro con su hermano.
En 1927 fué elegido miembro de la Real Academia y en 1928 conoció a Pilar Valderrama, que apodó Guiomar.
En 1936 acabó su relación con Pilar y escribió su obra "Juan de Mairena".
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