1919: Machado obtiene plaza en el instituto de Segovia.
En Segovia Antonio Machado encontrará un ambiente cultural más acorde con sus gustos y comenzará a participar en las actividades de la reciente Universidad Popular, que tiene como objetivo la extensión de la cultura a los sectores sociales tradicionalmente más apartados de ella.
En estos años, el autor escribe sobre todo crítica literaria y ensayo, abandonando poco a poco la poesía.
1924: Aparece el libro de poemas Nuevas Canciones, que recoge poemas escritos en Baeza y Segovia.
Comienza en estos años a escribir obras de teatro en colaboración con su hermano Manuel.
1927: Es elegido miembro de la Real Academia, aunque nunca llegará a ocupar su sillón.
1928: Conoce a Pilar Valderrama, mujer que se convertirá en la Guiomar de sus últimos poemas, y con la que mantendrá una relación amorosa que truncará el estallido de la Guerra Civil en 1936:
De mar a mar entre los dos la guerra,
más honda que la mar (...)
La guerra dio al amor el tajo fuerte (...)
En el año 1883, toda la familia debe trasladarse a Madrid, ya que el abuelo obtiene una cátedra en la Universidad Central y la familia Machado depende económicamente de él.