Machado obtiene plaza en el instituto de Segovia.
Aquí encontrará un ambiente cultural más acorde con sus gustos y comenzará a participar en las actividades de la reciente Universidad Popular, que tiene como objetivo la extensión de la cultura a los sectores sociales tradicionalmente más apartados de ella.En estos años, el autor escribe sobre todo crítica literaria y ensayo, abandonando poco a poco la poesía.Aparece el libro de poemas Nuevas Canciones, que recoge poemas escritos en Baeza y Segovia.Comienza en estos años a escribir obras de teatro en colaboración con su hermano Manuel.Es elegido miembro de la Real Academia, aunque nunca llegará a ocupar su sillón.Unos años después conoce a Pilar Valderrama, mujer que se convertirá en la Guiomar de sus últimos poemas, y con la que mantendrá una relación amorosa que truncará el estallido de la Guerra Civil en 1936.
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