En el año 1883, toda la familia debe trasladarse a Madrid, ya que el abuelo obtiene una cátedra en la Universidad Central y la familia Machado depende económicamente de él.Ya en Madrid, Antonio Machado estudiará en la Institución Libre de Enseñanza de Francisco Giner de los Ríos.En el año 1889 comienza los estudios de bachillerato, que realizará de manera irregular y no conseguirá terminar hasta 1900.Estos primeros años madrileños son de formación y de acercamiento a la literatura. En estos años realiza dos viajes a Paris -en 1899 y 1902- donde conocerá a Rubén Darío del que aprenderá importantes lecciones poéticas y al que admirará siempre.
En el año 1932 consigue trasladarse por fin a Madrid, donde participa en los ambientes culturales de la capital.
En 1936 se declara la Guerra Civil y Antonio Machado toma partido decididamente por la legalidad republicana, colaborando en revistas y actividades culturales republicanas.En noviembre de 1936, ante el asedio de la capital de España, Antonio Machado se traslada a Valencia.